ปิโอลี่ กำลังเผชิญอนาคตที่ไม่แน่นอน ถูกคาดการณ์ว่าจะถูกปลดออกจากตำแหน่งหลังจบฤดูกาลนี้ แม้สามารถพา มิลาน จบอันดับสองในเซเรียอาได้ แต่ภาพรวมตลอดทั้งซีซั่นถือว่าน่าผิดหวัง ทั้งการไม่ได้ลุ้นแชมป์ลีก และตกรอบแบ่งกลุ่ม แชมเปี้ยนส์ ลีก

เมื่อถูกถามว่า ปิโอลี่ จะได้คุมทีม รอสโซเนรี่ ต่อไปในฤดูกาลหน้าหรือไม่ สกาโรนี่ ตอบว่า "ไม่ ผมจะไม่ตอบ ปิโอลี่ คือโค้ชของเรา และเขาจะยังทำหน้าที่ไปจนจบฤดูกาล"

"ผมมั่นใจว่า ปิโอลี่ จะช่วยให้เราได้รับชัยชนะที่ต้องการเพื่อจบอันดับสอง ปิโอลี่ และผู้อำนวยการจะประเมินอนาคต แต่ผมอยากหลีกเลี่ยงการพูดประเด็นนี้ไปจนกว่าจะจบฤดูกาล"

  ทั้งนี้ ปิโอลี่ มีสัญญาอยู่กับ มิลาน จนถึงเดือนมิถุนายน ปี 2025 แต่มีรายงานที่เพิ่มขึ้นบ่งชี้ว่าจะมีการเปลี่ยนแปลงเทรนเนอร์เกิดขึ้นในช่วงซัมเมอร์นี้ โดย จอร์โจ้ ฟูร์ลานี่ ซีอีโอของสโมสร เผยว่า เจอร์รี่ คาร์ดินาล เจ้าของสโมสรจะเป็นผู้ตัดสินใจขั้นสุดท้าย